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上世纪20年代“青帮”无人不知无人不晓，小混混都是一副痞子作风，他们的头头杜月笙却是文人穿着，一身长衫，逢人就拱手问好。别的黑帮分子都喜欢枪和炮，杜月笙却喜欢京剧，1931年杜家祠建成，他一口气把京剧四大名旦全请到场庆祝，这排场就相当于谁新屋建成把四大天王全请来唱歌一样，杜家祠因为四大名旦的到来风头无两。
光是听还不够，杜月笙还自己扮上行头当众表演过一段，1924年为了募集慈善捐款演了一出“黄天霸单骑拜山”，由于是第一次上台演出，他没唱几句就忘词了，磕磕绊绊唱完第一场。第二次上场倒是没忘词，可被沉重的衣服压得他站不稳，每走一步都晃晃悠悠的，台下观众生怕他摔倒。
杜月笙的演出说不上成功，但老百姓还是头一次看黑帮唱戏，都愿意买票来看，看到杜月笙在台上出丑非常高兴，给杜月笙募捐到很多善款。
杜月笙娶妻也是偏爱梨园人士，他一共有5个老婆，有2个是唱戏的，四姨太太姚玉兰出生在戏曲世家，可以唱老生也可以唱青衣，12岁就开始登台表演，1928年她和妹妹在黄金大剧院表演同时被杜月笙看上，杜月笙强行占有了两姐妹，妹妹受不了屈辱一周后郁郁而终，她因为怀孕嫁给了杜月笙。
杜月笙五姨太太孟小冬是他所有老婆里名气最大、最漂亮的，也是戏曲届的大人物，擅长反串成老生，人称“冬皇”。孟小冬和姚玉兰是好朋友，来上海表演时邀请了她，杜月笙就跟着来了，杜月笙在看戏的时候喜欢上孟小冬，只是那时的孟小冬是梅兰芳的女人，他只能把爱慕之情放在心里。
1933年，孟小冬和梅兰芳离婚，杜月笙一看机会来了，总是出现在孟小冬身边嘘寒问暖，孟小冬还没走出离婚阴影不想接受杜月笙，杜月笙这又不霸王硬上弓了，长达十年以暖男的身份呵护孟小冬。
1950年，杜月笙为了保命准备逃去香港，他还要带走孟小冬，孟小冬说了一句：“我是以丫鬟的身份走还是女朋友？”杜月笙听出了孟小冬言下之意，成完亲再带着她走。好景不长，杜月笙和孟小冬才结婚一年，杜月笙就去世了。
杜月笙有10个子女，他临死之前嘱咐子女不要再走上黑道，他的子女都听他的话没有那么做，都走上了从文之道。他的原配妻子沈月英是个长相漂亮的女佣，由黄金荣和林桂生撮合而成，沈月英没有生育能力，只能收养了一个儿子杜维藩。
杜月笙二姨太陈帼英是上海有名的舞女，与杜月笙在跳舞时认识，生下杜月笙实际意义上的长子杜维垣，杜维垣从小就很会读书，把心思全都放在读书上从来不参与家族争斗，杜月笙就把他送去美国留学，杜月笙喜欢会读书的人，杜维垣又对杜月笙言听计从，是所有儿子里最得宠的一个。
杜月笙三姨太太孙佩豪16岁就嫁给他，生下2个儿子。杜月笙子女里最有名的应该要属杜维善。他是著名古钱币收藏家，1991年参观上海博物馆时发现博物馆对一枚残破的波斯萨珊王朝古钱币十分看重，他感到很奇怪，因为这样的钱币在他家有几百枚，而且还是好的。
博物馆馆长不相信他说的话，后来他就把自己花重金买的367枚古钱币全捐给上海博物馆，这些古钱币除了有萨珊王朝的还有安息、印安王朝等20几个西域古国的钱币。2004年，他又捐赠了一批古钱币给上海博物馆，这些钱币如果换成钱估计值几个亿，可他为了支持中国研究分文不取。
看完这些杜月笙家族照才发觉一个世纪就这么过去了，再怎么名震江湖的人都化作了一捧黄土，留在人间的只有他的传说。
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